Alle Spieler befinden sich zu Beginn des Spiels gemeinsam in einem Luftschiff in der ersten Stadt. Ein Spieler wird per Zufall zum Kapitän, die anderen sind Passagiere. Die Spieler bekommen Handkarten ausgeteilt, die verschiedene Symbole zeigen. Der Kapitän wirft nun eine bestimmte Anzahl an Würfel (abhängig von der nächsten Stadt in die die Gruppe fliegt). Die Würfel zeigen dieselben Symbole, wie auf den Handkarten abgebildet sind, oder Leerseiten.
Nun müssen die Spieler einschätzen, ob der Kapitän die gewürfelte Herausforderung bestehen kann. Der Kapitän kann sie missleiten und behaupten, dass er sie bestehen kann, obwohl er nicht die benötigten Handkarten hat, er kann auch schweigen, er zeigt aber nicht, welche Karten er tatsächlich auf der Hand hat. Jeder Spieler stimmt nun ab, ob er dem Kapitän vertraut und die Reise fortsetzen möchte, oder ob er lieber aussteigen will. Steigt ein Spieler aus, nimmt er sich vom Schatzstapel der aktuellen Stadt eine Schatzkarte.
Der Kapitän muss nun für jedes gewürfelte Symbol eine entsprechende Handkarte ablegen. Kann er die Würfelsymbole mit entsprechenden Symbolen bedienen, muss er dies auch tun. Hat er für jedes gewürfelte Symbol eine entsprechende Handkarte abgelegt, geht die Reise weiter und das Luftschiff fliegt zur nächsten Stadt. Kann er mindestens eine Herausforderung nicht bedienen, stürzt das Luftschiff ab. Die Spieler, die dem Kapitän vertraut haben und an Bord geblieben sind, stürzen mit ihm gemeinsam ab. Sie alle erhalten keine Schatzkarte und das Luftschiff wird wieder auf die erste Stadt gestellt. Eine neue Reise beginnt.
Egal, ob das Luftschiff abgestürzt ist oder die Reise fortgesetzt hat, geht das Amt des Kapitäns an den nächsten Spieler im Uhrzeigersinn weiter. Das Spiel endet, sobald ein Spieler Schatzkarten im Wert von 50 Punkten gesammelt. Je später eine Stadt auf der Reise kommt, umso mehr Punkte haben die Schätze im entsprechenden Schatzstapel der Stadt.
Im Grundspiel sind Aktionskarten enthalten, mit denen die Spieler auf den Ausgang der Reise beeinflussen können.
Durch die Erweiterungen kommen neue Spielmechaniken hinzu:
Aufwind:
Im Nachziehstapel befinden sich nun Unterstützungskarten, mit denen die Passagiere dem Kapitän beim Bestehen der Herausforderungen helfen können. Außerdem sind weitere Aktionskarten und verbesserte Aktionskarten enthalten. Des Weiteren können die Spieler jeder einen anderen Charakter mit einer Sonderfähigkeit spielen.
Ein wenig Schwung:
Die Spieler können sich in dieser Erweiterung dazu entscheiden, dass sie ihre Reise alleine in einem Beiboot fortsetzen möchten. Außerdem sind neue Aktionskarten enthalten.
Besonderheiten:
In der Box ist sämtliches Promomaterial enthalten, das jemals für Celestia erschienen ist. Durch das Promomaterial kommen neue Städte und besondere Aktionskarten ins Spiel. Außerdem ist eine Spielhilfe enthalten und ein Stickerbogen. Die Sticker können auf die verschiedenen Karten geklebt werden, damit die Spieler während des Spiels auf den ersten Blick sehen können, welche Fähigkeiten die Karten haben.